Op 27 augustus 2007 ondertekende hij bij Real Madrid een vijfjarig contract. Real Madrid betaalde maar liefst 35 miljoen euro voor deze behendige linksbuiten. Bij Real Madrid trof hij zijn landgenoten Wesley Sneijder en Ruud van Nistelrooy. Op 18 september maakte hij zijn debuut, in de met 2-1 gewonnen Champions League wedstrijd met Werder Bremen. In zijn eerste jaar bij Real Madrid moest hij meerdere malen het veld geblesseerd verlaten. De medische staf zag dat zijn loophouding verkeerd was en dat dit de vele blessures veroorzaakten. Zijn eerste seizoen was geen succces. Hij speelde maar 21 wedstrijen en kwam daarin 4 keer tot scoren. Halverwege het seizoen 2008 - 2009 kwam hij goed in vorm toen coach Juande Ramos hem rechtsbuiten posteerde in plaats van linksbuiten. In dit seizoen was Robben veel minder geblesseerd dan in het vorig seizoen. Hij groeide uit tot een belangrijke speler. Hij maakte steeds meer doelpunten en gaf meer assists. Met de komst van de nieuwe club president Florentino Perez kwamen de Nederlandse spelers echter steeds meer onder vuur te liggen. Aan de start van het seizoen 2009 - 2010 roerde Real Madrid zich op de transfermarkt. Er werd aangegeven dat de Nederlandse spelers niet langer welkom waren bij de club. HIj moest niet weg, maar een transfer was wel bespreekbaar. Hij werd in verband gebracht met Liverpool, Tottenham Hotspur, Fenerbahce, AS Roma, Barcelona en Manchester United.