Bij PSV groeide hij snel uit tot publiekslieveling. Hij scoorde steeds meer doelpunten en ook zijn spel ontwikkelde zich aanzienlijk. In het seizoen 2002 - 2003 speelde Robben 33 wedstrijden voor de hoofdmacht van PSV. Daarin scoorde hij twaalf goals. Het seizoen daarop zag er voor Robben weer veelbelovend uit, tot het duel met Auxerre in de UEFA Cup. Hij scheurde zijn hamstring af en lag er vier tot zes weken uit. Een flinke domper voor hem. Robben werkte hard aan zijn revalidatie. Maar later in het seizoen ging het weer mis. Uitgerekend tegen zijn voormalige club FC Groningen scheurde hij weer zijn hamstring af en lag hij er voor eenzelfde periode uit. Toch speelde robben zich in de kijker voor buitenlandse topclubs. Manchester United was in hem geïnteresseerd, maar een bod van 7 miljoen euro vond voorzitter Harry van Raaij te laag. 'Voor die prijs mogen ze een Robben-shirt met een handtekening hebben'. Uiteindelijk hengelde Chelsea de linksbuiten van PSV binnen. Chelsea betaalde hiervoor 18 miljoen euro aan PSV.